L'origine di Contessa viene fatta risalire al 1450, allorquando un gruppo di profughi albanesi, ricostruì le rovine abbandonate di un antico casale preesistente. Il Casale di Comitissa o Vinea Comitissae, viene ricostruito e ripopolato da soldati albanesi, provenienti dal Casale di Bisiri (Mazara) dove avevano prestato servizio per il re di Napoli dal 1448.

Le notizie storiche antecedenti al 1450 riferiscono solamente l'apparteneza ad uno dei tanti casali medievali afferenti al Castello di Calatamauro.

A partire dal XVI secolo si riscontrano documenti notarili o ecclesiastici che riguardano la nuova comunità degli albanesi stabilitisi nell'antico casale.

Gli Albanesi venivano comunemente chiamati "greci", in quanto si dava maggior rilevanza alla diversità religiosa (rito greco) piuttosto che all'origine etnica (albanese).

Ancor oggi gli abitanti dei paesi confinanti continuano a chiamare i contessioti "greci di la Cuntissa".

La fondazione di Contessa viene attribuita agli albanesi che nel 1450 avviarono la ricostruzione del casale abbandonato e lo ripopolarono, che si sviluppò però significativamente solamente dopo il 1500, quando furono sottoscritti i Capitoli di concessione dei feudi di Contesse e Serradamo.

Il 14 dicembre del 1517 fu redatto l'atto di affitto a Chiusa, presso il notaio Francesco Florena, sottoscritto da una rappresentanza della comunità albanese di Contessa.
Prima che scadesse il contratto di affitto di nove anni, gli Albanesi di Contessa sottoscrissero con Don Alfonso Cardona un atto di concessione, presso lo stesso notaio Florena di Chiusa, il 2 dicembre 1520.
Con questo atto i feudi di Contessa e Serradamo furono assegnati agli Albanesi, che li coltivarono a grano e li trasformarono in vigneti, uliveti e frutteti.

Altri profughi albanesi intanto nel 1521 raggiunsero Contessa: Don Alfonso Cardona pagò il nolo delle navi per il loro viaggio dall'isola greca di Andros a Messina.


Tomaso Fazello scrive (D.1, L.X) che il casale di Contessa fu ricostruito ed abitato da quei Greci (Albanesi), che in passato si erano fermati a Bisiri, castello nel territorio di Mazara.
Anche Rocco Pirri, nella sua opera sulla Chiesa di Agrigento (L.3, pag. 249), riporta che il Casale di Contessa, ubicato nelle vicinanze del Castello di Calatamauro, dal 1450 fu ripopolato e ricostruito da alcuni greci (albanesi) provenienti da Bisiri.
Rocco Pirri informa inoltre che questi bisirioti seguivano il rito greco e facevano celebrare le funzioni religiose in una cappella dedicata alla SS.ma Annunziata.
Infine lo storico Vito Amico, nel Dizionario Topografico di Sicilia (V. II, pagina 207), riporta che alcuni greci (albanesi), che abitavano il Castello di Bisiri, si trasferirono nel Casale di Contessa, da tempo abbandonato e distrutto.